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La peinture haïtienne se caractérise à la fois par ses sources d'inspiration, populaires et spirituelles, et par un style original incarné par les artistes naïfs.
La peinture a toujours été une forme d'expression traditionnelle en Haïti comme en témoignent les décorations murales et les illustrations d'inspiration religieuse dont certaines remontent au XVIIIe siècle. Alors que les familles de colons riches importaient des tableaux d'Europe ou faisaient venir des peintres occidentaux sur place, d'autres envoyaient leurs esclaves libres en France pour y apprendre la peinture et exploiter leur talent. C'est notamment le cas du portraitiste de Léogâne, Luc.
La première Académie de peinture haïtienne est créée au Cap-Haïtien par le roi Christophe peu après l'indépendance (1804). En 1816, Pétion ouvre une école d'Art à Port-au-Prince où viennent enseigner des peintres français. Entre 1830 et 1860, les sujets historiques liés à l'esclavage, et religieux, notamment autour du culte vaudou, constituent alors les principaux thèmes des artistes, dont la production est encore masquée par l'activité des copistes.
Après la Seconde Guerre mondiale, le peintre et professeur américain Dewitt Peters crée en 1944 une école d'art et de peinture à Port-au-Prince. Son enseignement reste dans un premier temps académique et influencé par les courants occidentaux ou américains. Impressionné par le style naïf des peintres des rues, Peters décide d'accueillir, en complément de ses étudiants traditionnels, des autodidactes à qui il fournit le matériel qui leur permettra d'exprimer leur talent. Une première vague de ces artistes commence à connaître une certaine notoriété, comme Hector Hyppolite, Rigaud Benoit, Castera Bazile, Wilson Bigaud ou Robert Saint-Brice. C'est le début du mouvement des « naïfs haïtiens ».
Lors de ses voyages en Haïti, en 1943 puis en 1945, le poète français André Breton se prend d'admiration pour ces œuvres, qu'il associe à sa démarche surréaliste. Il publie alors un texte consacré à Hector Hyppolite, qui attire l'attention des intellectuels français sur la peinture haïtienne. D'autres écrivains, comme Jean-Paul Sartre en 1949, visitent l'île à la même époque.
Dans les années 1950, la peinture haïtienne évolue et se diversifie, s'ouvrant à différentes formes d'expression, mais privilégiant toujours les couleurs et le trait. Plusieurs ateliers voient le jour dans différentes parties du territoire. L'art naïf haïtien se répand alors dans le monde: le Museum of Modern Art de New York se porte acquéreur de toiles des artistes les plus en vogue tandis que Time Magazine reproduit des fresques haïtiennes dans ses éditions.
Le terme de « naïfs » décrit alors un style figuratif où dominent les couleurs en aplat et les sujets populaires (scènes de rue, marchés animés, combats d'animaux, etc.). Il s'applique moins à la technique des artistes qui maîtrisent totalement leur art. Dans les années 1960, les acheteurs s'arrachent les œuvres des naïfs haïtiens qui deviennent des articles recherchés sur le marché de l'art. Ce brutal intérêt commercial, qui provoque l'émergence d'une véritable industrie artisanale de peintures naïves, amènera des artistes comme la communauté de Saint Soleil à revenir aux sources en plaçant la culture vaudou au cœur de leur démarche.
Le culte vaudou apparaît très tôt dans la peinture haïtienne. Les deux figures les plus marquantes et les plus symboliques sont Hector Hyppolite et Robert Saint-Brice, dont la démarche artistique a été saluée par André Breton pour le premier, et par André Malraux pour le second.
Au début des années 1970, Maud Robart et Jean-Claude Garoute (connu comme peintre sous le nom de Tiga) créent un centre d’art destiné à accueillir les artistes autour du thème du mystère vaudou. Ils l'installent d'abord dans le quartier de Nénettes, à Pétionville, dans la banlieue de Port-au-Prince. L’expérience n’est pas concluante, mais les deux intellectuels s’accrochent à leur projet. Ils déménagent en 1973 à Soisson-la-Montagne, à une cinquantaine de kilomètres de Port-au-Prince, sur les hauteurs de Pétionville. Ils rencontrent sur place des maçons, des cuisinières, des jardiniers et des paysans auxquels ils prêtent un local, des pinceaux et des toiles. La peinture de ces « résidents » va s'orienter vers le thème du vaudou. Leur groupe sera considéré comme une école, baptisée « Saint Soleil ». En 1975, Malraux visite cette communauté et lui donne une aura mystique dans son essai L'Intemporel : il prolonge et amplifie, trente ans après André Breton, l'attrait et la séduction que la peinture d'Haïti exerce : « Un peuple d’artiste habite Haïti » écrit-il, soulignant que sur l'île, tout est sujet à transcription picturale : le marché, le mariage, la pêche et la religion, syncrétique comme à Cuba et au Brésil.
En 1978, la communauté Saint Soleil se sépare mais les peintres les plus impliqués et les plus talentueux veulent continuer à peindre : Louisiane Saint Fleurant, Denis Smith, Dieuseul Paul, Levoy Exil et Prospère Pierre Louis, les « historiques de Saint Soleil » créent un groupe informel qui prend le nom des « Cinq soleils ». Ces artistes vont essaimer et beaucoup de peintres vont se reconnaître dans leur démarche: ainsi des artistes comme Payas ou Stevenson Magloire (le fils de Louisiane Saint Fleurant, qui mourra assassiné) se font connaître jusqu'en Europe et aux États-Unis.
Longtemps, on a trouvé des toiles de ces artistes dans les magasins les plus improbables y compris les boutiques de tourisme, dans lesquelles elles côtoyaient la peinture naïve. Aujourd’hui, un marché s’est organisé autour de la peinture vaudou, et les toiles de ses représentants sont vendues, souvent très cher, dans les galeries américaines et françaises.